Molly Marks se gana la vida como guionista de comedias románticas para Hollywood, y por eso tiene claro que el "amor" es un fraude. La única vez en su vida que fue tan inocente como para enamorarse fue cuando salió con su novio del instituto, Seth, al que no ha visto desde hace quince años. Seth Rubinstein cree en el amor, a pesar de ser uno de los abogados especializados en divorcios más famosos de Chicago. Durante la última década, ha buscado a esa persona especial e pero, de momento, nadie puede compararse a Molly Marks, la primera chica que le rompió el corazón. Cuando los amigos de Molly la arrastran hasta Florida para asistir a la reunión de antiguos alumnos de su instituto, acaba santada al lado de Seth. Después de demasiados Martinis, ambos deciden hacer una apuesta: quien consiga predecir el futuro de cinco parejas antes de la próxima reunión, tendrá que reconocer que el otro tenía razón sobre el amor. ¿La trampa? Ellos son la quinta pareja.
